"En principio la investigación necesita más cabezas que medios”.

AUTO QUIZ 

Las ceras:

1.   son los productos resultantes de la esterificación de un ácido graso de cadena larga con un alcohol de cadena corta.
2.   son solubles en agua debido a sus grupos polares.
3.   cumplen fundamentalmente una misión protectora.
4.   en ellas no encontramos nunca ácidos grasos insaturados.

Los lípidos cumplen funciones:

1.   se encuentran en elevadas concentraciones en las células en forma libre.
2.   poseen uno o dos grupos carboxilo unidos a una larga cadena hidrocarbonada.
3.   difieren entre sí por la longitud de sus cadenas y por el número y posición de los dobles enlaces.
4.   suelen tener un número impar de átomos de carbono

Los lípidos son:

1.   polímeros.
2.   moléculas hidrosolubles.
3.   biomoléculas orgánicas.
4.   moléculasas 

Las HDL:

1.   son lipoproteínas de densidad intermedia.
2.   transportan el exceso de colesterol de los tejidos hasta el hígado.
3.   favorecen directamente la digestión y absorción de las grasas.
4.   son los precursores de los quilomicrones.

Los dobles enlaces en los ácidos grasos:

1.   son poco abundantes.
2.   tienen configuración trans.
3.   aparecen seguidos en la molécula.
4.   suponen un giro en la molécula.

Las lipoproteínas:

1.   tienen forma más o menos esférica con la parte polar hacia dentro y la apolar hacia fuera.
2.   contienen proteínas, lípidos anfipáticos y nunca lípidos apolares.
3.   se clasifican en función de su densidad.
4.   los quilomicrones son los más densos y los más voluminosos

PALABRAS CLAVES

ACEITE: Mezcla de triacilgliceroles que es líquida a temperatura ambiente porque contiene una elevada proporción de ácidos grasos instaurados. En general, los aceites predominan en productos vegetales y en animales marinos.

Acetil-CoA

Compuesto clave y central del metabolismo que consta de un grupo acetilo unido a la enzima A mediante un enlace tioéster.

Acetilo, grupo

Grupo químico derivado del ácido acético, el acilo correspondiente al ácido acético: -COCH₃.

Sinónimo: etanoilo.

Acidez (de un aceite)

En el caso particular de los aceites de oliva vírgenes, medida de la presencia de ácidos grasos libres; esta acidez se expresa como porcentaje de ácidos grasos libres respecto al total de ácidos grasos y su valor corresponde a la graduación (º) del aceite. En aceites de oliva y de orujo de oliva, la acidez se refiere al contenido en aceite de oliva virgen.

Acilglicerol

Nombre genérico para todo tipo de combinaciones de glicerol esterificado con ácidos grasos. La esterificación puede ser con uno, dos o tres ácidos grasos y la denominación será, respectivamente, mono-, di- o triacilgliceroles (a menudo se los llama mono-, di- y triglicéridos, pero éstos son nombres no recomendados actualmente).

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Acilo, grupo

Grupo químico derivado de un oxoácido, normalmente de un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo.

Alcano

Hidrocarburo saturado que sólo contiene carbono e hidrógeno.

 Alicíclico

Alifático (no aromático)  y cíclico.

Alqueno

Hidrocarburo que al menos contiene un enlace doble carbono-carbono.

Sinónimo: olefina.

Alquenilo, grupo

Grupo químico que puede considerarse derivado de un alqueno por eliminación de un átomo de hidrógeno.

Alquilo, grupo

Grupo químico que puede considerarse derivado de un alcano por eliminación de un átomo de hidrógeno.

 Androstano

Núcleo hidrocarbonado C₁₉H₃₂ del que derivan los andrógenos. Respecto al esterano, tiene grupos metilo en los carbonos 10 y 13.

Anfifílico (anfífilo)

Se aplica a las moléculas que tienen una cabeza polar unida a una larga cola hidrófoba.

Sinónimo (aproximado): anfipático.

Anfipático

Se aplica a las moléculas que contienen simultáneamente grupos o dominios polares y apolares.

Sinónimo (aproximado): anfifílico o anfífilo.

Anfótero

Se aplica a las moléculas que pueden reaccionar o comportarse como  ácido o como base según las condiciones.

  Apolipoproteína

Componente proteico de las lipoproteínas.

Sinónimo: apoproteína.

  ß-oxidación

Denominación del metabolismo degradativo —catabolismo— de los ácidos grasos que tiene lugar en la mitocondria. Para que haya ß-oxidación, el ácido graso se debe activar a acil-CoA y luego sufrir una serie de reacciones (oxidación, hidratación, oxidación y tiólisis) que acabarán dando un ácido graso acortado en dos carbonos respecto al de partida y esos dos carbonos en forma de acetil-CoA. En las reacciones oxidativas se generarán FADH₂ y NADH que cederán sus electrones a la cadena de transporte electrónico mitocondrial para producir energía en forma de ATP.

Balsas de membrana

También conocidas como balsas lipídicas (lipid rafts, membrane rafts).

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Bicapa (lipídica)

Estructura formada por la asociación de lípidos anfifílicos que en medio acuoso se organizan espacialmente de tal manera que se establecen dos capas de moléculas con sus cabezashidrófilas orientadas hacia el exterior y sus colas hidrófobas hacia el interior de la bicapa.

Biliar, ácido

Nombre general para el grupo de esteroides de veinticuatro carbonos con un grupo carboxilo y varios hidroxilo que son producto de la degradación del colesterol.Los ácidos cólico y quenodesoxicólico (ácidos biliares primarios) se forman en el hígado y son cuantitativamente más importantes que los ácidos desoxicólico y litocólico (ácidos biliares secundarios) que se forman en el intestino a partir de los primeros. Los ácidos biliares primarios se secretan al duodeno formando parte de la bilis como conjugados con glicina o taurina (sales biliares).Tanto los ácidos como las sales biliares son moléculas anfipáticas que actúan como detergentes biológicos en la digestión de lípidos.

Biliar, sal

Ácido biliar conjugado con los aminoácidos glicina o taurina (aminoácido no proteico derivado de la cisteína); p. e., del ácido cólico se pueden obtener ácido glicocólico y ácido taurocólico. Las sales biliares son mucho más anfipáticas que el colesterol de partida; tienen propiedades de detergente y  participan en el proceso de digestión y absorción de los lípidos de la dieta al favorecer su emulsificación; se almacenan en la vesícula biliar y se vierten al intestino delgado tras la ingesta de una comida grasa.

ahn-Ingold-Prelog (CIP), reglas de

Normas para la asignación de la denominación R/S para la configuración absoluta de centros estereogénicos.

Detalle de la norma

Canola, aceite de

Aceite de semillas del género Brassica con bajo contenido de ácido erúcico. El nombre viene del acrónimo inglés “Canadian Oil Low Acid” debido a que fue en Canadá donde, a finales de los años 70, se obtuvieron variedades de esas semillas con menos del 2% de ácido erúcico, que es tóxico, pero también con menos de 3 mg/g de glucosinolatos, que tienen efecto antitiroideo. En la colza (Brassica napus), el ácido erúcico supone el 40-50% de los ácidos grasos totales.

Carbanión

Molécula que contiene un átomo de carbono con carga negativa.

Carbocatión

Molécula que contiene un átomo de carbono con carga positiva.

Sinónimo: ion carbonio.

Carbono o centro asimétrico

Átomo de carbono con cuatro sustituyentes distintos.

Sinónimos: centro quiral, centro estereogénico o estereocentro

Carnauba

Palmera brasileña conocida como 'árbol de la vida' (Copernica cerifera) cuyas hojas producen, en épocas de sequía, una cera que se caracteriza por contener dioles, ácidos grasos hidroxilados y ácido cinámico.  La cera de carnauba es una de las ceras naturales más resistentes y con mayor punto de fusión; mezclada con cera de abejas se ha empleado como pulimento, pero también tiene usos cosméticos y en la industria alimentaria.

Carnitina

Compuesto de amonio cuaternario (3-hidroxi-4-trimetilaminobutirato) que se sintetiza en hígado y riñón a partir de los aminácidos lisina y metionina; se trata de una molécula necesaria para el metabolismo oxidativo de los ácidos grasos puesto que permite su entrada en la mitocondria. La forma activa de este compuesto es el enantiómero L. Actualmente, la carnitina se está empleando como suplemento alimentario.

L-carnitina

Cártamo

Carthamus tinctorius, planta de la familia de las Asteráceas de cuyas semillas se extrae un aceite comestible, el aceite de cártamo, que es incoloro e insípido y tiene un alto contenido deácidos grasos mono- y poliinsaturados. Tradicionalmente, esta planta se ha utilizado para extraer de sus flores colorantes (amarillo y rojo); también se ha utilizado como sustituto del azafrán.

Sinónimo: alazor.

Cefalina

Forma genérica para referirse a los glicerofosfolípidos con etanolamina.

Sinónimo: fosfatidiletanolamina.

Cera

Material lipídico resistente al agua formado fundamentalmente por ésteres de ácidos grasos y alcoholes, ambos de cadena larga.

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Ceramida

Esfingosina con un ácido graso unido por enlace amida.

.Coenzima A

Derivado del ácido pantoténico (vitamina B₅) por unión de 3’-fosfoadenosina difosfato mediante enlace éster y de β-mercaptoetilamina a través de un enlace amida. El grupo sulfhidrilo o tiol (-SH) de la mercaptoetilamina puede formar un enlace tioéster con ácidos carboxílicos, p. ej. con acetato para dar acetil-CoA o con grupos acilo para dar los correspondientes acil-CoA; estos tioésteres tienen un alto potencial de transferencia de grupo por lo que son una forma “activada” de los ácidos carboxílicos de partida. La forma abreviada para denotar la coenzima A libre es CoASH o HSCoA.

Colestano

Molécula hidrocarbonada de veintisiete carbonos que es el precursor de todos los esteroides de mamíferos. Respecto al esterano, tiene grupos metilo en los carbonos 10 y 13 y una cadena ramificada en el 17.

Colesterol

(Del griego khole, bilis, y steros, sólido, más la terminación -ol de los alcoholes). En principio se denominó colesterina (sustancia del cálculo biliar) porque fue aislado de los cálculos de la vesícula biliar. Es un esterol propio de animales (colest-5-en-3β-ol) que, fundamentalmente, forma parte de membranas y lipoproteínas y es precursor de hormonas esteroides yácidos biliares. Puede estar en forma libre o formando ésteres con ácidos grasos.

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 Coloide

Mezcla en la que las partículas de una sustancia (fase dispersa) se encuentran suspendidas en otra sustancia (fase continua o dispersante).

Sinónimo: dispersión coloidal.

Configuración

Disposición de los átomos de una entidad molecular en el espacio que determina entre los estereoisómeros una isomería no debida a diferencias conformacionales ya que no son interconvertibles por giro.

Conformación

Disposición espacial de los átomos o grupos de átomos que son libres de adoptar diferentes disposiciones espaciales debido a la libertad de rotación de los enlaces sencillos. Ejemplo: conformaciones bote/silla/bote retorcido, alternada/eclipsada.

Desaturasa

Enzima que cataliza la introducción de dobles enlaces en las cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos.

Detergente

(del latín detergēre, limpiar). Genéricamente, sustancia o producto que limpia químicamente los objetos sin corroerlos.  Los detergentes deben sus propiedades limpiadoras a que son mezclas de surfactantes.

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E/Z, convención o sistema

Denominación alternativa a la cis/trans pero sólo aplicable a dobles enlaces, no a ciclos. Cuando grupos equivalentes en función de su prioridad según las reglas de Cahn-Ingold-Prelog están en el mismo lado del plano de referencia que pasa a través del doble enlace, el estereoisómero se denomina Z; cuando están en distinto lado, E. Procede del alemán,zusammen = junto, entgegen = opuesto.

Eicosanoides

Nombre del grupo de compuestos derivados de ácidos grasos insaturados C₂₀, generalmente del araquidónico, implicados en la señalización celular como mensajeros o mediadores locales con efecto autocrino o paracrino. Los eicosanoides incluyen prostaglandinas, tromboxanos y prostaciclinas (producidos por la vía cíclica) y leucotrienos y lipoxinas (producidos por la vía lineal). Como curiosidad cabe comentar que, en un principio, la IUPAC adoptó el prefijo eicosa (del griego eikosi, veinte) para designar las cadenas de 20 átomos de carbono, pero en la edición de Nomenclatura de Química orgánica de 1973 lo cambió por icosa, adoptando la transformación del griego ei a i que se da en muchas otras palabras, razón por la cual el ácido araquidónico debiera ser el ácido icosatetraenoico, en lugar del eicosatetraenoico, y sus derivados los icosanoides, sin embargo, la denominación con eico se ha mantenido.

Sinónimo: icosanoides.

Elongasa

Enzima que lleva a cabo el alargamiento (elongación) de las cadenas de ácidos grasos a base de unidades de dos carbonos procedentes de acetato o malonato.

Compuesto surfactante que promueve la formación de emulsiones entre compuestos grasos y agua.

Sinónimo: emulgente, emulsificante, detergente. 

Enantiómero

Cada uno de los componentes de un par de estereoisómeros configuracionales cuyas imágenes son especulares y no superponibles. Los enantiómeros tienen actividad óptica, desvían la luz polarizada en sentido opuesto. La forma de denominar los enantiómeros se basa en la convención Fischer-Rosanoff para la denominación del gliceraldehído: el antiguo (+)-gliceraldehído pasó a llamarse D-gliceraldehído (sistemáticamente, R-2,3-dihidroxipropanal) y su enantiómero, el (-)-gliceraldehído, L-gliceraldehído.

Sinónimo: enantiomorfo.

D-gliceraldehído


L-gliceraldehído

Eritro/treo

Denominación descriptiva basada en la nomenclatura de carbohidratos para estereoisómeros que tienen dos centros estereogénicos. Eritro y treo derivan, respectivamente, de los nombres de monosacáridos eritrosa y treosa. Esta denominación está en desuso, se recomienda sustituirla por el sistema R/S.

Erúcico, ácido

Nombre común del ácido cis-13-docosenoico (22:1Δ¹³), un ácido ω-9 (o n-9) monoinsaturado que se encuentra en los aceites de semillas de crucíferas como la colza y la mostaza. Tiene propiedades tóxicas pero, por otro lado, se le atribuye un papel beneficioso en el tratamiento de las personas que padecen adrenoleucodistrofia ya que es un componente importante del “aceite de Lorenzo”.

 Esfinganina

Análogo saturado de la esfingosina; químicamente, es: (2S,3R)-2-aminooctadecano-1,3-diol o, comúnmente, dihidroesfingosina.

 Esfingenina

Esfing-4-enina. Análogo de la esfinganina con un doble enlace entre los carbonos 4 y 5.

Sinónimo: esfingosina.

 Esfingofosfolípido

Esfingolípido con grupos fosforilados unidos. Son fosfolípidos con ceramida. 

Esfingoglicolípido

Esfingolípido con restos glucídicos unidos. Los esfingoglicolípidos incluyen cerebrósidos (ceramida-monosacárido), sulfátidos (ceramida-monosacárido sulfato), globósidos (ceramida-oligosacárido neutro) y gangliósidos (ceramida-oligosacárido con ácido siálico).

Esfingolípido

Lípido con esfingosina.

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Esfingomielina

Ceramida unida a fosforilcolina (aunque a veces se usa también para esfingofosfolípidos con fosforiletanolamina). Las esfingomielinas son lípidos estructurales muy abundantes en las membranas de las células nerviosas.

Esfingosina

Aminoalcohol insaturado (trans) de dieciocho carbonos que es la base esfingoide más común en animales. Químicamente, es: (2S,3R,4E)-2-amino-4-octadeceno-1,3-diol y, de forma común, 4-esfingenina o esfing-4-enina.

Espermaceti

(del griego sperma, semilla, y del latín cetus, ballena).  Mezcla de ceras y triacilgliceroles que se encuentra en el órgano del espermaceti de la cabeza de cachalotes. También se denomina aceite de esperma de ballena debido a la denominación en inglés del cachalote, sperm whale.

Más información

Éster

(del alemán: Essig-Äther, acetato de etilo). Denominación del producto, o del enlace, resultado de la condensación de un ácido normalmente orgánico (carboxílico) con un alcohol. 

Reacción general: R'-OH + R-COOH → R-COO–R' + H₂O (alcohol + ácido carboxílico →  éster + agua).

Esterano

Otro nombre del ciclopentanoperhidrofenantreno, el núcleo estructural de todos los esteroides.

Estereoisómero

Isómero debido a diferencias en la disposición espacial de los átomos sin ninguna diferencia en los enlaces o en los tipos de enlaces.

Esterificación

Reacción por la cual se forman ésteres a partir de alcohol y ácido.

Esteroide

Derivado del isopreno que pertenece a la categoría de lípidos esteroles; su estructura se basa en el esterano. Los esteroides son moléculas de señalización, muchos con función hormonal: los C₁₈ son los estrógenos y derivados, los C₁₉ son andrógenos y derivados y los C₂₁ son mineralocorticoides, glucocorticoides, progestágenos y sus derivados.

 Estrano

Núcleo hidrocarbonado C₁₈H₃₀ del que derivan los estrógenos. Respecto al esterano, tiene un grupo metilo adicional en el carbono 13.

Fosfatídico, ácido

Derivado del glicerol-3-P que está esterificado con ácidos grasos en los grupos hidroxilo restantes.